L’ipotesi più accreditata lega il nome della città a Lucio Cornelio Silla, celebre condottiero romano, che durante la Guerra Sociale e in prossimità delle operazioni militari contro Stabiae avrebbe stabilito un castrum militare su una collina strategica dei Monti Lattari. Secondo la tradizione, proprio in questo luogo Silla avrebbe ricevuto numerose “litterae” ufficiali dal Senato Romano, contenenti elogi, incarichi e autorizzazioni, dalle quali deriverebbe il toponimo Lettere.

A rafforzare questa interpretazione si colloca lo stemma cittadino, che raffigura le iniziali S.P.Q.R., simbolo del Senato e del Popolo Romano, accompagnate da tre “L”, tradizionalmente interpretate come “Litterae Latae Lucio”, ovvero Lettere inviate a Lucio, chiaro riferimento a Silla.

A confermare la presenza romana sul territorio sono stati importanti ritrovamenti archeologici, emersi a seguito di lavori effettuati tra il 1976 e il 1977 lungo l’antica direttrice verso Fuscoli. In tale occasione venne alla luce una modesta necropoli romana, costituita da almeno tre sepolture, all’interno delle quali furono reperiti lucerne, lacrimatoi in vetro e altri piccoli oggetti fittili, oltre a tavelloni per la copertura di tombe a cappuccina e dolia, grandi contenitori agricoli.

La scoperta più rilevante avvenne tuttavia nel prosieguo dei lavori nello stesso sito, con il rinvenimento di tre tituli funerari sagomati, appartenenti a famiglie romane di rilievo, tra cui i Cornelii, a testimonianza dell’esistenza di ville rustiche e insediamenti agricoli diffusi nel territorio letterese. Tali evidenze dimostrano che Lettere non era un semplice punto di passaggio, ma parte integrante del sistema territoriale romano collegato all’area stabiana.

Dopo la caduta dell’Impero Romano, Lettere mantenne un ruolo strategico anche nel Medioevo, entrando nell’orbita del Ducato di Amalfi, il quale nel corso del X secolo vi edificò dapprima un villaggio fortificato e successivamente una rocca, allo scopo di difendere i confini settentrionali del ducato. L’insediamento rientrava in una più ampia rete di fortificazioni che consentiva agli Amalfitani il controllo dei due versanti della catena montuosa dei Monti Lattari, nobilitando inoltre il centro con la costituzione di una Sede Vescovile autonoma nel 987.

Tra il VI e il X secolo il territorio risentì delle influenze bizantine e longobarde, che lasciarono tracce evidenti nell’assetto urbano, religioso e culturale.